Общая характеристика и получение

Добавка Е321 (химическое название – бутилокситолуол, сокращенно в русскоязычном варианте - БОТ, в международной транскрипции – butylated hydroxytoluene, или BHT). Главная функция вещества независимо от отрасли промышленности – предотвращение окислительных процессов в жироподобных веществах (липидах).

Для получения бутилокситолуола используют реакцию алкилирования пара-крезола изобутиленом и некоторыми другими химическими способами. При этом катализатором (ускорителем) реакции выступает серная кислота.

Второй вариант образования вещества в лабораторных условиях предполагает использование 2,6-ди-трет-бутилфенола. Последний подвергается гидроксиметилированию или аминометилированию с последующим гидролизом.

Реже в промышленности используют естественный способ получения добавки Е321. Например, фитопланктон Botryococcus braunii и разновидности цианобактерий образуют это вещество в процессе жизнедеятельности. Однако такой процесс считается менее рентабельным, чем её синтетическое производство.

Свойства добавки Е321 во многом похожи на витамин Е, который получают при помощи химических реакций в лабораторных условиях. Главное преимущество над натуральным витамином – стабильность в условиях температурного воздействия. Вот почему бутилокситолуол применяют в пищевой промышленности – каким бы ни был производственный процесс, продукт не будет окисляться ни при какой температуре.

Физические свойства антиокислителя бутилокситолуола таковы:

• вещество обладает хорошей растворимостью в ацетоне;
• добавку можно растворить в спиртах, жирах и маслах;
• растворить вещество в водном растворе нельзя;
• плохая растворимость добавки характерна для глицерина и пропиленгликоля;
• самая распространенная форма добавки – порошок белого цвета в форме мелких кристаллов, реже можно встретить вещество в виде воскообразной массы желтоватого оттенка;
• запах и вкус добавки слабо выражены.

Назначение

В химических реакциях пищевая добавка Е321 проявляет себя как антиокислитель. Благодаря ей можно замедлить или полностью предотвратить процессы самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

Чаще всего пищевую добавку Е321 применяют при изготовлении продуктов, в состав которых включены растительные и животные масла, которые в силу специфики производственного процесса подвергаются воздействию высоких температур. Бутилокситолуол не только включают в состав продуктов для предотвращения гнилостных процессов, развивающихся при контакте липидных компонентов в составе продуктов с кислородом, но и для обработки упаковочных материалов. Последнее позволяет продлить срок годности продукта, а также дольше сохранять привлекательный внешний вид, вкусовые характеристики и аромат. Последнее особенно актуально для кондитерских изделий, в состав которых включены растительные и животные жиры.

Влияние на здоровье организма человека: польза и вред

Пищевая добавка Е321 разрешена во многих странах. Однако это не значит, что использовать ее можно без риска для здоровья.

С 70-х годов до сегодня ведется большое количество исследований относительно негативного её влияния на организм человека. В числе негативных эффектов, вызванных применением вещества, следующие:

• гиперактивность у детей, в некоторых случаях переходящая в синдром дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). Проявляется заболевание в детском возрасте в виде повышенной раздражительности, неспособности долго концентрироваться на выполнении разных заданий, чрезмерной импульсивности, плохого запоминания информации;
• У взрослых систематическое употребление добавки Е321 в высоких концентрациях может вызывать пищевые расстройства – диарею, вздутие, тошноту и рвоту;
• бутилгидрокситолуол может вызывать эндокринные (гормональные) заболевания. В результате повышается синтез женского полового гормона эстрогена, параллельно уменьшается образование мужского полового гормона тестостерона;
• различные виды интоксикаций, так как вещество в высоких концентрациях не может быть утилизировано при помощи печени.

Достоверные научные данные о положительном влиянии пищевой добавки Е321 на человеческий организм отсутствуют.

Применение

Несмотря на возможные негативные последствия, добавку Е321 включают не только в состав пищевых продуктов. Благодаря антиоксидантным свойствам вещество используют:

• в фармакологии при создании лекарств на основе липидов, чтобы предотвратить их окисление при контакте с воздухом;
• в качестве компонента топлива для реактивных двигателей;
• при изготовлении резиновых и нефтяных продуктов;
• в составе трансформаторных масел;
• в медицине в качестве противоожогового и противовоспалительного средства для наружного применения;
• для лечения некоторых видов раковых опухолей, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек;
• в сочетании с L-лизином и витамином С в качестве антивирусного средства (наиболее эффективно при лечении вируса герпеса).

Таблица. Норма содержания пищевой добавки E321 бутилокситолуола в продуктах согласно СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008.

Законодательство

Пищевую добавку Е321 разрешено применять в пищевой промышленности России и Украины, а также в большинстве стран СНГ, однако в строго регламентированном количестве.

Бутилгидрокситолуол (Butylated hydroxytoluene, BHT, ионол, дибунол, агидол-1, E321).

Формула (CH3)(трет-C4H9)2C6H2OH.

В чистом виде — белый порошок. Технический ионол — порошок жёлтого цвета.

Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов, смазочных масел, каучуков, пластмасс и др.

Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности.

Бутилгидрокситолуол - пищевая добавка Е321, используемая в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта (вещества, ингибирующего процессы окисления). Техническое название вещества - ионол. Также широко распространена аббревиатура BHT от английского butylated hydroxytoluene .

Химическая молекулярная формула добавки Е321: C 15 H 24 O. По своим физическим свойствам бутилгидрокситолуол представляет собой кристаллический порошок белого цвета, который плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

В промышленности добавку Е321 получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой.

• CH 3 (C 6 H 4)OH + 2 CH 2 =C(CH 3) 2 → ((CH 3)3C)2CH 3 C 6 H 2 OH

Известен и альтернативный способ получения бутилгидрокситолуола из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.

Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.

Считается, что бутилгидрокситолуол? вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

Добавка разрешена для использоавния в пищевой промышленности в странах СНГ.

В результате проведенных исследований, а также серии тестов и экспериментов, ученые пришли к выводу, что химические свойства пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол могут нанести вред здоровью человека. Именно по этой причине пищевому антиоксиданту E321 Бутилгидрокситолуол присвоили статус "не безопасной" пищевой добавки. Однако, не смотря на возможный вред пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол продолжают успешно использовать как отечественные, так и зарубежные производители товаров продовольственного назначения.

Интересно то, что пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол является синтетическим аналогом полезного для живых организмов витамина Е. Как правило, пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол используют в качестве антиокислителя. Химически активное соединение бутилгидрокситолуол, содержащиеся в составе антиоксиданат Е321, позволяет затормаживать естественные процессы окисления органических веществ, которые под воздействием воздуха и пероксидных радикалов начинают окисляться. В результате природного процесса окисления готовые товары продовольственной группы теряют свои вкусовые, а также потребительские качества.

В химической промышленности, нередко встречается и другое название пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол - ионол. По своему внешнему виду пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол мало чем отличается от сходных по составу и химическим свойствам соединений. Это кристаллическое вещество не растворяется в воде или глицерине. Однако, в жиросодержащих растворах и ацетоне антиоксидант Е321 прекрасно растворяется. К тому же соединение, отличается своим слабым, но характерным запахом.

Вред пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол

О вреде пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол впервые заговорили еще в 70-е годы прошлого столетия, когда были выявлены канцерогенные и токсичные свойства соединения. Примерно в то же время многие страны перестали применять антиоксидант Е321 и заменили его схожей по строению и идентичной по химическим свойствам пищевой добавкой Е320. Примечательно то, что имеется не только вред от пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол, но и польза.

В малых количествах, а также в сочетании с витамином С или L-лизином, антиоксидант Е321 начинает действовать как мощное антибактериальное и противовирусное химическое вещество. Минимально допустимая доза потребления бутилгидрокситолуола для здорово человека равна 0,125 мг из расчета на каждый килограмм массы тела. При передозировке веществом возникают тяжелые последствия в виде образования и развития злокачественных раковых образований.

В настоящее время пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол запрещено использовать в Российской Федерации, на территории Евросоюза, США, а также Азии. Однако, в Украине продолжают использовать опасный антиоксидант в процессе изготовления продовольственной группы товаров. Наиболее часто пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол встречается в химическом составе хлебобулочных изделий, таких как сухарики или хлебцы. Кроме того небезопасная пищевая добавка может содержатся в составе растительного или топленого масла, жиров животного происхождения (рыбий, говяжий или бараний жир), а также в жевательной резинке.

Е-код: какие коды допустимы в детском питании. На этикетках от детского питания встречаются консерванты Е. Что они обозначают? Какие коды Е разрешены для использования в детских продуктах? Просматривая перечень ингредиентов, вы заметили там букву «Е», о которой слышали нелестные отзывы? Ею заменяют громоздкие химические названия, которые невозможно уместить на упаковке. Пищевых добавок, получивших индекс «Е» и цифровой код, много. В связи с этим разработана их классификация. Давайте разберемся, какие из них вредны, а какие – нет. Запрещенные добавки в детском...

Что такое ГМО (трансгены)? Генетически модифицированные организмы (трансгены, ГМО) – это организмы (бактерии, растения, животные), в которые были искусственно, невозможным в природе способом, внедрены гены других организмов. ГМО объединяют три группы организмов – генетически модифицированные микроорганизмы (ГММ), животные (ГМЖ) и растения (ГМР). Краткая история возникновения генетически модифицированных организмов Истоки развития генной инженерии растений лежат в 1977 году, когда и произошло открытие, позволившее использовать почвенный микроорганизм Agrobacterium tumefaciens в качестве орудия введения чужих генов в другие растения. В 1987 году...

Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.
Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.
С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.
Считается, что бутилгидрокситолуол вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента. Добавка разрешена для использования в пищевой промышленности в странах СНГ.
В РФ разрешён согласно ТИ (см. ниже Гигиенические нормы).

Технологические функции Консервант, регулятор кислотности.

Синонимы Бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, агидол, дибунол; английский: butylhydroxytoluene, butylated hydroxytoluene, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, BHT, butylhydroxytoluol; немецкий: Di-tertiar- butyl-p-Kresol, BHT; французский: hydroxytoluene de butyle.

САS№ 128-37-0

Эмпирическая формула C15H240

Молекулярная масса 220,35

Структурная формула БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ,ИОНОЛ Е321

Органолептические свойства Белый кристаллический порошок с очень слабым запахом
Физико-химические свойства температура плавления 69,7°С, Ткип 265°С; БОТ может сублимироваться из горячего жира. хорошо растворим в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.

Получение Алкилированием пара-крезола изобутиленом. Примеси: другие изомеры.

Спецификации БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, ИОНОЛ Е321

Метаболизм и токсичность В настоящее время проверяется, т.к. действие БОТ в преджелудке крыс и переносимость его человеком ещё не выяснены. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.

Гигиенические нормы ДСП 0,125 мг/кг веса тела в день (временно).

Опасности по ГН-98 отсутствуют.

Codex: разрешён в 23 стандартах на животные и растительные жиры и масла до 100-200 мг/кг. В РФ разрешён в жирах животных топлёных и маслах растительных для использования в производстве пищевых продуктов с применением высокой температуры, жирах и маслах для жаренья (фритюрные, кулинарные и кондитерские жиры), лярде, жире говяжьем, бараньем, птичьем, рыбьем в количестве до 100 мг/кг жира продукта; в жевательной резинке, биологически активных добавках к пище в количестве до 400 мг/кг жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН 2.3.2.1293-03)
Применение БОТ в количестве 0,01-0,02% является хорошим антиоксидантом для жиров животного происхождения, топлёных, кулинарных и кондитерских как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляет «эффект абсолютного распределения» в жиросодержащих пищевых продуктах). При увеличении дозы эффективность остаётся прежней. Синергического усиления можно достичь, смешивая БОТ с другими антиоксидантами и/или синергистами, наиболее эффективными считаются смеси БОТ с БОА в отношении 1:1 и с кислотами - лимонной или фосфорной.

Товарные формы В чистом виде 99%-й чистоты или в виде смесей с другими антиоксидантами и синергистами.

Витамин Е или токоферол является одним из важнейших жирорастворимых витаминов для организма человека, особенно женщины. Он отвечает за эластичность кожи, прочность ногтей, блеск волос, является мощным антиоксидантом. Однако полезен только натуральный: синтетический вариант, которым представлена пищевая добавка Е 321 – вред в чистом виде. Или же нет?

Название у вещества, скрытого за кодом «Е321», для большинства людей непроизносимое. В некоторых составах оно может упоминаться как дибунол (в фармацевтической промышленности), БОТ (распространенная аббревиатура), бутилированный окситолулол, ионол. Получают это вещество путем органического синтеза в процессе алкалирования пара-крезола при помощи изобутилена. Катализатором зачастую выступает серная кислота. Стандартный вид пищевой добавки Е 321 – белый кристаллический порошок, который имеет все свойства токоферола, почему его и назвали синтетическим аналогом. В природе бутилгидрокситолулол встречается в цианобактериях (их выделениях).

Пищевая добавка Е 321 относится к категории фенольных антиоксидантов, применяется как антиокислитель, чтобы сохранить вкусовые и визуальные качества продуктов. Высокую эффективность она показывается, даже если на продукт воздействует УФ-излучение.

Вещество устойчиво к высоким температурам, лишено вкуса и аромата (хотя некоторые специалисты говорят о присутствии очень легкого фенольного). В воде оно не растворяется – исключительно в жирах и спиртах. В пищевой промышленности оно нашло применение при изготовлении:

• растительных масел;
• хлебобулочных изделий;
• животных жиров;
• пива;
• рыбной консервации, мясной;
• жевательных резинок;
• плавленных сыров.

В фармакологии добавка Е 321 может присутствовать в составе биологически активных добавок, антисептиков, а в косметологии – в средствах для загара, губной помаде, увлажняющих кремах. Интересно, что долгое время бутилгидрокситолулол являлся одним из ключевых веществ в препаратах для химиотерапии, а некоторые ученые предполагают, что в тандеме с аскорбиновой кислотой он способен воздействовать на герпесвирус человека. И все же, тех же положительных качеств, что и у природного витамина Е, у этого вещества не обнаружено.

Реальное воздействие этого вещества на человека продолжает оставаться одной из главных тем для споров в среде специалистов. Несмотря на то, что добавка Е 321 разрешена к применению в большинстве стран мира, включая Россию и Украину, а также Англию, существует несколько теорий о ее небезопасности:

• Бутилгидрокситолулол может являться причиной формирования синдрома гиперактивности у детей.
• В ходе экспериментов, приведенных на животных, было выяснено, что добавка Е 321 может провоцировать сбои в работе репродуктивной системы, а также имеет канцерогенные свойства (вызывает развитие недоброкачественных опухолей).
• Бутилгидрокситолулол на организм воздействует аналогично эстрогенам – женским половым гормонам, поэтому может стать причиной сбоев в работе эндокринной системы.
• Метаболизм в печени у добавки Е 321 плохой, поэтому она может накапливаться, что приведет к интоксикации организма.

Также специалисты не исключают, что добавка Е 321 является сильным аллергеном, вследствие чего при её активном употреблении наблюдаются сбои в работы пищеварительной системы, кожные реакции и даже бронхиальные спазмы, поэтому у астматиков она может выступить фактором риска обострения.